Pentest Externe – Retour d’expérience

Rien ne vaut un retour d’expérience terrain pour comprendre les risques concrets et mieux s’en protéger et c’est exactement l’objectif de cette étude de cas : partager les enseignements d’un pentest externe réalisé pour une entreprise afin que d’autres puissent éviter les mêmes pièges.

Dans cette mission, nous avons testé la résistance d’une infrastructure face à une attaque externe.

Loin d’être un simple exercice technique, ce type d’audit est un moyen essentiel d’anticiper les menaces réelles et de renforcer la sécurité.

Nous avons donc décidé de partager ici les résultats et recommandations afin d’aider d’autres entreprises à mieux se protéger.

1️⃣ Contexte

Dans l’industrie agroalimentaire, où qualité et innovation vont de pair, l’entreprise s’appuie sur une infrastructure informatique robuste pour gérer sa chaîne de production et de distribution.

Présente dans plusieurs pays, elle traite quotidiennement un flux important de données sensibles : gestion des commandes, logistique, données clients et suivi des expéditions.

La direction IT a souhaité évaluer l’exposition de son infrastructure à une menace externe.

L’enjeu était de taille : un attaquant externe depuis internet pourrait-il accéder à mon infrastructure interne ?

2️⃣ Risque Identifié

Les systèmes exposés sur Internet (serveurs web, VPN, emails, interfaces de gestion) constituent des portes d’entrée potentielles pour un cybercriminel.

Une mauvaise configuration, une vulnérabilité non corrigée ou une faiblesse dans l’authentification pourrait permettre à un attaquant :

• • 🔓 D’accéder à des données sensibles sur un serveur ou une application exposée.
  • 🕵️ D’exfiltrer des informations confidentielles stockées ou accessibles via ces services.
  • ⚠️ D’utiliser l’accès obtenu pour tenter une intrusion plus poussée (qui sera évaluée dans un pentest interne ultérieur).

Pour anticiper ces risques, l’entreprise a fait appel à notre équipe afin de réaliser un pentest externe visant à identifier et exploiter les failles de sécurité accessibles depuis Internet.

3️⃣ Objectif et Approche du Pentest

🎯 Objectif du test d’intrusion

L’objectif principal était de simuler une attaque externe réaliste afin de déterminer si un attaquant pouvait :

• • Compromettre un serveur ou une application exposée et en extraire des données sensibles.
  • Obtenir un accès initial permettant une intrusion plus profonde, sans aller jusqu’à l’exploration interne du réseau.

🛠 Méthodologie utilisée

Nous avons adopté une approche black box, reproduisant les techniques d’un attaquant sans informations préalables. La méthodologie suivait plusieurs étapes :

1. 1. Cartographie de la surface d’attaque 🔍 : identification des services accessibles sur Internet.
   2. Analyse des vulnérabilités ⚠️ : recherche de failles exploitables (CVE, erreurs de configuration, défauts d’authentification).
   3. Exploitation des vulnérabilités 🔓 : tentative de prise de contrôle sur les serveurs ou applications ciblées.
   4. Évaluation de la détection et de la réaction 🚨 : test des capacités de défense de l’entreprise.

4️⃣ Déroulement du Pentest et Techniques Utilisées

1️⃣ Cartographie de la Surface d’Attaque

Nous avons commencé par une phase de reconnaissance avancée, combinant plusieurs techniques d’OSINT et d’analyse réseau pour dresser une cartographie précise des services exposés :

• • • Scan des ports et services avec Nmap.
    • Recherche de sous-domaines et d’infrastructures annexes.
    • Identification des technologies utilisées (serveurs web, frameworks, versions de logiciels).

👉 Exemple : Un serveur VPN mal configuré a été identifié comme une cible potentielle.

2️⃣ Exploitation Initiale : Prise de Contrôle d’un Service Exposé

Nous avons testé l’exploitation des vulnérabilités détectées pour obtenir un premier accès :

• • • Bruteforce et attaques d’authentification pour accéder aux interfaces d’administration.
    • Injection SQL et failles applicatives pour extraire des bases de données sensibles.
    • Exploitation d’un serveur web vulnérable pour déposer un backdoor.
    • Utilisation d’identifiants exposés dans une fuite de données pour accéder au VPN de l’entreprise.

👉 Exemple : Lors d’une recherche OSINT, nous avons découvert qu’un identifiant et mot de passe appartenant à un utilisateur avaient été divulgués dans une fuite de données tierce. La réutilisation de ce mot de passe pour le VPN nous a permis de nous connecter et d’accéder aux ressources internes.

3️⃣ Évaluation de la Détection et de la Réaction

Nous avons évalué la capacité de l’entreprise à identifier et stopper une attaque en cours :

• • • Les logs réseau ont-ils enregistré les connexions suspectes ?
    • Une alerte a-t-elle été déclenchée sur les accès anormaux ?
    • L’équipe IT a-t-elle réagi face aux tentatives d’intrusion ?

👉 Exemple : Malgré une compromission avancée, l’absence de surveillance active a laissé la porte ouverte à une exploitation prolongée.

5️⃣ Résultats et Impact

À l’issue du pentest, plusieurs vulnérabilités critiques ont été identifiées :

• • • ⚠️ Serveur VPN vulnérable permettant une intrusion directe via des identifiants exposés.
    • ⚠️ Absence de journalisation et d’alertes sur les accès suspects.
    • ⚠️ Réutilisation d’identifiants exposés facilitant l’accès aux services critiques.

En cas d’exploitation réelle, ces failles auraient permis une exfiltration de données sensibles et un premier point d’entrée potentiellement exploitable.

6️⃣ Recommandations et Actions Correctives

Suite aux résultats, nous avons accompagné l’entreprise dans la mise en place de correctifs immédiats :

✅ Activation de l’authentification multi-facteurs (MFA) sur tous les accès sensibles.

✅ Mise à jour et durcissement des configurations VPN.

✅ Renforcement du monitoring et des alertes de sécurité pour détecter les activités suspectes.

✅ Formation des équipes IT sur la gestion des accès et la protection des identifiants.

5️⃣ Conclusion et Enseignements

Ce pentest a démontré que, même sans accès initial, un attaquant pouvait :

• • Exfiltrer des données sensibles depuis une application exposée.
  • Obtenir un accès initial exploitable pour une attaque plus poussée grâce à la réutilisation d’identifiants divulgués.
  • Contourner la détection en l’absence d’un monitoring efficace.

🚀 Tester régulièrement ses infrastructures avec des pentests permet d’avoir un coup d’avance et de renforcer en continu la sécurité de vos systèmes.